Die halbrunde Stadt wurde um 1200 von den Grafen von Toggenburg auf einem Felsvorsprung oberhalb der Thur gegründet und war ab 1468 von der Abtei St. Gallen abhängig; seit 1803 ist sie der Hauptort des Bezirks Neutoggenburg.

Lichtensteig befindet sich im Thurtal. Die Altstadt schmiegt sich in einem Halbkreis um den Berg und war ursprünglich durch Gräben und Mauern geschützt. Die Tore wurden 1828 abgerissen. Wenn sich ein Fluss nach Tausenden von Jahren seinen Weg bahnt, bleiben nicht immer nur Täler übrig. Denn manchmal trifft das Wasser auf härtere Gegner, wie in Steigrüti. Hier, umgeben von Feldern und Wäldern, liegt die Äulischlucht. In der Äulischlucht kann man sich einen ganzen Tag lang aufhalten. Das alte Rathaus, 1534 erwähnt, wurde im 17. Jahrhundert renoviert. Das Türmchenhaus und die ‚Glocke‘ waren ursprünglich Teile eines Patrizierhauses in der Hauptgasse aus dem Jahre 1583. Die Renovierung stammt aus dem Jahr 1766. Treppe auf der Rückseite der ‚Glocke‘. Im Norden der Stadt befindet sich die 1677-80 erbaute Loreto-Kapelle, ein barocker Komplex mit einem von Türmchen gekrönten Prothyrum.

Das historische Zentrum von Lichtensteig ist einzigartig. Seit dem 13. Jahrhundert sind Wohn- und Geschäftshäuser zu einem organischen Ganzen gewachsen, das Architekturliebhaber begeistert: In den Gassen laden fast ein Dutzend Geschäfte, Restaurants und Cafés zum Bummeln und Stöbern ein. Und bei Veranstaltungen wie den Jazztagen oder dem Weihnachtsmarkt wird die Altstadt nicht zur Kulisse, sondern bleibt ein zentraler Bestandteil des Geschehens. Die historische Altstadt von Lichtensteig wurde 1975 vom Europarat für die vorbildliche Pflege des Ortes ausgezeichnet. Die Erhaltung und Verschönerung des Stadtbildes ist auch heute noch sehr wichtig.