Die malerische Stadt liegt zwischen Schaffhausen und Stein am Rhein, entlang einer der schönsten Flusslandschaften Europas. Eine Bootsfahrt auf dem Rhein, durch eine weitgehend unberührte Landschaft, unter der überdachten Holzbrücke in Diessenhofen hindurch, entlang grüner Hügel mit Weinbergen und Schlössern ist ein besonderes Erlebnis.

Das kleine Rheinstädtchen Diessenhofen, fernab der grossen Touristenströme gelegen, lädt dazu ein, stille Ecken und Plätze zu entdecken. Das Städtchen zeigt sich in seiner ursprünglichen mittelalterlichen Struktur, die noch heute erhalten ist. Die Hauptstrasse führt unter dem Bogen des Siegelturms hindurch. Das Ziel der Behörden ist es, die Hauptstrasse westlich und östlich des Siegelsturms zu einem Treffpunkt zu machen, an dem sich die Verkehrsteilnehmer zu Fuss und im Strassenverkehr mit Rücksichtnahme und Respekt begegnen. Die Ursprünge der Stadt gehen auf das Jahr 757 zurück. Die überdachte Holzbrücke über den Rhein wurde 1814 erbaut und ist die Lebensader zwischen den Dörfern Gailingen und Diessenhofen. Der Brückenüberbau wurde 1996 und 1997 renoviert, die Renovierung der Jochpfeiler wurde 2002 abgeschlossen. Das ehemalige Dominikanerkloster St. Katharinental liegt eine Viertelstunde vom Paradies entfernt, direkt am Rhein. Es ist leicht zu Fuss über einen idyllischen Weg zu erreichen. Auch wenn das Äussere es nicht vermuten lässt, kann das Innere der Klosterkirche als eine der schönsten spätbarocken Schöpfungen der Schweiz betrachtet werden. Heute dient der Klosterkomplex als kantonale Rehabilitationsklinik sowie als Erholungs- und Pflegeheim. Das Schloss Unterhof liegt direkt an der Anlegestelle der Untersee- und Rheinschifffahrtsgesellschaft. Das schön gelegene Gartenrestaurant liegt direkt am Rhein unter schattigen Bäumen und lädt Radfahrer, Wanderer und Touristen zum Verweilen ein. Die ständige Kunstausstellung im oberen Bürogebäude zeigt das grosse und umfassende Werk des Schweizer Malers und Mosaikisten Carl Roesch.