Le village, situé sur les rives du lac Majeur, est habité depuis la préhistoire. Au Moyen Âge, Ascona était une importante place de marché protégée par quatre châteaux. De nombreuses familles d’artistes y vivaient.

L’origine du nom du village d’Ascona pourrait être celtique ou longobarde. Selon certains, il remonterait à l’entrée lombarde skugina, qui signifie étable en italien. L’historiographie plus récente tend cependant à considérer l’origine du nom comme celtique : ASC-ONA, qui signifie « grand pâturage ». Au centre du village se trouve l’église paroissiale catholique de Santissimi Pietro e Paolo, mentionnée après 1264 et reconstruite au XVIe siècle. Via Bartolomeo Papio, à côté du collège du même nom, se trouve l’église Santa Maria della Misericodia, construite entre 1399 et 1422. Le long des murs du chœur, des scènes de l’Ancien Testament du XVe siècle, le long des murs de la nef et au-dessus de l’arc de triomphe, des fresques des XVe-XVIe siècles et, à l’entrée du chœur, un polyptyque Renaissance d’Antonio de Lagaia (1519). À côté de l’église se trouve le collège fondé par Bartolomeo Papio et construit après 1584 ; il possède un élégant cloître Renaissance et, au-dessus de la porte N, un bas-relief de 1602. À côté de l’église se trouve la Casa Serodine, construite vers 1620 par Cristoforo et G. Battista Serodine. La façade à trois étages est richement décorée de stucs, de frises à étages et de figures au-dessus des fenêtres ; la Vierge à l’Enfant est au centre. À la sortie du village, sur la route menant à Losone, il reste des vestiges du château de San Materno, dont seule la chapelle romane à abside semi-circulaire où se trouve une fresque représentant le Christ est conservée.