Das Dorf an den Ufern des Lago Maggiore ist seit prähistorischen Zeiten bewohnt. Im Mittelalter war Ascona ein wichtiger Marktort, der von vier Burgen geschützt wurde. Es war die Heimat zahlreicher Künstlerfamilien.

Der Ursprung des Namens des Dorfes Ascona könnte keltisch oder langobardisch sein. Einigen zufolge geht er auf den langobardischen Eintrag skugina zurück, was auf Italienisch Stall bedeutet. Die neuere Geschichtsschreibung neigt jedoch dazu, den Ursprung des Namens als keltisch anzusehen: ASC-ONA, was ‚grosse Weide‘ bedeutet. Im Zentrum der Stadt steht die katholische Pfarrkirche Santissimi Pietro e Paolo, die nach 1264 erwähnt und im 16. Jahrhundert wieder aufgebaut wurde. In der Via Bartolomeo Papio, neben dem gleichnamigen College, steht die Kirche Santa Maria della Misericodia, die zwischen 1399 und 1422 erbaut wurde. An den Wänden des Chors befinden sich Szenen aus dem Alten Testament aus dem 15. Jahrhundert, an den Wänden des Kirchenschiffs und über dem Triumphbogen Fresken aus dem 15. und 16. Jahrhundert und am Eingang zum Chor ein Renaissance-Polyptychon von Antonio de Lagaia (1519). Neben der Kirche befindet sich das von Bartolomeo Papio gegründete und nach 1584 errichtete Kollegium mit einem eleganten Kreuzgang im Renaissancestil und einem Flachrelief aus dem Jahr 1602 über der Tür N. Neben der Kirche steht die Casa Serodine, die um 1620 von Cristoforo und G. Battista Serodine erbaut wurde. Die dreistöckige Fassade ist reich mit Stuck verziert; über den Fenstern befinden sich Friese und Figuren, in der Mitte die Jungfrau mit dem Kind. Am Ausgang des Dorfes, an der Strasse, die nach Losone führt, befinden sich die Überreste der Burg von San Materno, von der nur noch die romanische Kapelle mit einer halbrunden Apsis erhalten ist, in der ein Fresko mit einer Christusdarstellung zu sehen ist.